Уитфилд Диффи родился 5 июня 1944 года в Куинсе, США.
После получения степени бакалавра в Массачусетском Технологическом Институте в 1965 году, Диффи начал работать на компанию Mitre Corporation, где, в лаборатории Искусственного Интеллекта, он писал модули для операций с символами на LISP. Диффи покинул эту позицию в 1969, проведя много времени с хакерами и сделав множество предложений по усовершенствованию безопасности компьютерных систем, в которых он нашёл уязвимости.





